Papers - NAKAMURA Shuichi
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Catalytic enantioselective reaction of a-phenylthioacetonitriles using chiral bis(imidazoline)-Pd catalysts Reviewed International journal
Masaru Kondo, Natsumi Kobayashi, Tsubasa Hatanaka, Yasuhiro Funahashi, Shuichi Nakamura*
Chemistry - A European Journal 21 ( 25 ) 9066 - 9070 2015.06
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Wiley-VCH
これまでに全く報告例のないαチオニトリルを求核剤にするイミンへの不斉求核付加反応を検討しました。我々がこれまでに研究を行ってきたビスイミダゾリン-Pd触媒を用いることで、世界ではじめてチオニトリルを用いる不斉反応に成功しました。
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Catalytic Enantioselective Reaction of α-Aminoacetonitriles Using Chiral Bis(imidazoline)-Pd Catalysts Reviewed
Masaru Kondo, Tomoki Nishi, Tsubasa Hatanaka, Yasuhiro Funahashi, Shuichi Nakamura*
Angewandte Chemie International Edition 54 ( 28 ) 8198 - 8202 2015.05
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
これまでにほとんど報告例のないαアミノニトリルを求核剤にするイミンへの不斉求核付加反応を検討しました。
我々がこれまでに研究を行ってきたビスイミダゾリン-Pd触媒を用いることで、高立体選択性の発現に成功しました。また、ジアゾ化合物との反応では、a,a-ジアミノニトリル化合物の合成にも成功しました。 -
Organocatalytic Enantioselective Peroxidation of Ketimines Derived from Isatins Reviewed
Shuichi Nakamura,* Shun Takahashi
Organic Letters 17 ( 11 ) 2590 - 2593 2015.05
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
これまでにまったく報告例のないヒドロペルオキシドとケチミンとの反応において我々オリジナルのヘテロアレーンスルホニル化シンコナアルカロイド触媒を利用することにより、光学活性α-アミノペルオキシドを合成することに成功しました。
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Direct Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Ketimines with g-Butenolide by Using Cinchona Alkaloid Amide/Zinc(II) Catalysts Reviewed International journal
Shuichi Nakamura*, Ryota Yamaji, Masashi Hayashi
Chemistry - A European Journal 21 ( 27 ) 9615 - 9618 2015.05
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Wiley-VCH
これまでにほとんど検討例のないγ-ブテノリドの直接的ビニロガスマンニッヒ反応を検討した。当研究室で開発してシンコナアルカロイド-ピコリンアミド型触媒を用いることで、高立体選択的に生成物を得ることに成功した。
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Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Reaction of Malonic Acid Half Thioesters with Cyclic N-Sulfonyl Ketimines Using N-Heteroarenesulfonyl Cinchona Alkaloid Amides Reviewed
Shuichi Nakamura*, Masahide Sano, Ayaka Toda, Daisuke Nakane, Hideki Masuda
Chemistry - A European Journal 2015.01
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
ケチミンへの脱炭酸型Mannich反応を検討した。当研究室で開発したスルホンアミド型触媒を用いることで、高エナンチオ選択的に生成物を得ることに成功した。触媒を使い分けることで、両鏡像異性体を作り分けることが可能となった。
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Organocatalytic Enantioselective Addition of Thiols to Ketimines Derived from Isatins Reviewed
Shuichi Nakamura,* Shun Takahashi, Daisuke Nakane, Hideki Masuda
Organic Letters inpress 2014.12
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
これまでに全く報告例のないケチミン類へのチオール類の付加反応を検討した。当研究室で以前開発した触媒を用いることで、世界ではじめて、高収率高エナンチオ選択的に生成物を得ることに成功し、触媒を使い分けることで、両鏡像異性体を作り分けられることを明らかにした。
DOI： 10.1021/ol503309s
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Desymmetrization of meso-Aziridines with TMSNCS Using Metal Salts of Novel Chiral ImidazolinePhosphoric Acid Catalysts Reviewed
Shuichi Nakamura, Mutsuyo Ohara, Madoka Koyari, Masashi Hayashi, Kengo Hyodo, Nadaf Rashid Nabisaheb, and Yasuhiro Funahashi
Organic Letters 16 ( 17 ) 4452 - 4455 2014.08
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
新規なイミダゾリン-リン酸ハイブリッド型触媒を設計・合成した。設計した触媒を用い、アジリジンのTMSNCSによる不斉開環反応を検討したところ、高立体選択的に反応が進行することが明らかとなった。得られた生成物は、生理活性物質に多く含まれるβ-アミノチオール、β-アミノスルホン酸へと変換することが出来た。
DOI： 10.1021/ol501990t
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Direct Asymmetric Mannich-Type Reaction of a-Isocyanoacetates with Ketimines using Cinchona Alkaloid Amide/Copper(II) Catalysts Reviewed
Masashi Hayashi, Masaru Iwanaga, Noriyuki Shiomi, Daisuke Nakane, Hideki Masuda, Shuichi Nakamura
Angewandte Chemie International Edition 53 ( 32 ) 8411 - 8415 2014.07
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
以前に我々が開発したキナアルカロイド-ピコリンアミド触媒を用い、ケチミンへのイソシアノエステルの付加によるイミダゾリン形成反応を高立体選択的に進行させることに成功した。
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Direct Enantioselective Three-Component Synthesis of Optically Active Propargylamines in Wa Reviewed
Mutsuyo Ohara, Yoshichika Hara, Tohru Ohnuki, Shuichi Nakamura
Chemistry - A European Journal 20 ( 29 ) 8848 - 8851 2014.06
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
新しい不斉触媒を開発し、アルデヒド、アミン、アルキンの三成分連結型反応を水中にて行うことに成功した。生成物は、塩析によって容易に水相と有機相が分離でき、簡便に精製できることが明らかとなった。
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Catalytic enantioselective decarboxylative reactions using organocatalysts Invited Reviewed
Shuichi Nakamura
Organic & Biomolecular Chemistry 3 ( 12 ) 394 - 405 2013.11
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
有機触媒的な脱炭酸型触媒的エナンチオ選択的不斉合成反応を概説した。
DOI： 10.1039/C3OB42161A
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Catalytic Enantioselective Allylation of Ketimines Using Palladium Pincer Complexes with Chiral Bis(imidazoline)s Reviewed
Shuichi Nakamura, Kengo Hyodo, Masayuki Nakamura, Daisuke Nakane, Hideki Masuda
Chemistry - A European Journal 23 ( 19 ) 7304 - 7309 2013.04
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
イサチンから誘導されるケチミンへの不斉触媒的アリル化反応を検討した。我々が以前に開発したビスイミダゾリン-パラジウムピンサー型触媒を用いることで、高立体選択的に反応が進行することが明らかとなった。
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Cinchona Alkaloid Amide/Copper(II) Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Ketimines with Siloxyfurans Reviewed
Masashi Hayashi, Masahide Sano, Yasuhiro Funahashi, Shuichi Nakamura
Angewandte Chemie International Edition 21 ( 52 ) 5557 - 5560 2013.04
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
ケチミンへのビニロガスマンニッヒ反応は、有用生理活性物質を合成する上で非常に有用な反応であるが、限定的な例でのみでしか、成功例は報告されていなかった。そこで、ケチミンへのビニロガスマンニッヒ反応において、我々が以前に開発した不斉触媒と酢酸銅を組み合わせ、反応を行った所、非常に高度の立体選択性が得られることが明らかとなった。
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Catalytic Enantioselective Decarboxylative Cyanoalkylation of Imines Using Palladium Pincer Complexes with C2-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s Reviewed
Kengo Hyodo, Masaru Kondo, Yasuhiro Funahashi and Shuichi Nakamura
Chemistry A European Journal 19 ( 13 ) 4128 - 4134 2013.04
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
イミンへのシアノ酢酸の脱炭酸型シアノメチル化反応を検討した。我々が開発してきたビスイミダゾリン-パラジウムピンサー型触媒を用いることで高度な立体制御に成功した。また、得られた生成物をPDE-4阻害剤へと誘導した。
Other Link： http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.201203782/abstract
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Cinchona Alkaloid Amides/Dialkylzinc Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Aziridines with Phosphites Reviewed
Masashi Hayashi, Noriyuki Shiomi, Yasuhiro Funahashi, and Shuichi Nakamura
J. Am. Chem. Soc. 47 ( 134 ) 19366 - 19369 2012.11
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
これまでに全く報告例のないアジリジンのリン化合物による不斉開環反応を検討した。我々が開発した新規キナアルカロイドアミド－亜鉛（II)触媒を用いることにより、高立体選択的に反応が進行し、βアミンのホスホン酸誘導体を与えることが明らかとなった。
DOI： 10.1021/ja309963w
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Enantioselective Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction of Acrylonitrile Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes with C2-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s Reviewed
Kengo Hyodo, Shuichi Nakamura, and Norio Shibata
Angewandte Chemie International Edition 41 ( 51 ) 10337 - 10341 2012.10
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
我々が開発を行なってきたビスイミダゾリン-パラジウムピンサー型触媒を用い、アクリロニトリルへのaza-Morita-Bailys-Hillman反応を検討した。本触媒系では高エナンチオ選択的に反応が進行することが明らかとなった。アクリロニトリルへの反応の成功例は、全く報告されておらず、本邦が世界初の成功例となる。
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Enantioselective Synthesis of AG-041R Using N-Heteroarenesulfonyl Cinchona Alkaloid Amides Reviewed
Noriyuki Hara, Shuichi Nakamura, Masahide Sano, Ryota Tamura, Yasuhiro Funahashi, Norio Shibata
Chemistry A European Journal 30 ( 18 ) 9276 - 9280 2012.07
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
新規に開発したヘテロアレーンスルホニル基を有するキナアルカロイド触媒を用い、イサチンケチミンへの脱炭酸型Mannich反応を検討した。反応は高エナンチオ選択的に進行し、生理活性物質であるAG-041Rの不斉合成を達成した。本反応は、ケチミン類への不斉脱炭酸型Mannich反応の世界で初めての成功例となった。
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Enantioselective Synthesis of Imidazolines with Quaternary Stereocenters by Organocatalytic Reaction of N-(Heteroarenesulfonyl)imines with Isocyanoacetates Reviewed
Shuichi Nakamura, Yuri Maeno, Mutsuyo Ohara, Akiko Yamamura, Yasuhiro Funahashi, Norio Shibata
Organic Letters 12 ( 14 ) 2960 - 2963 2012.06
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
イミンへのイソシアニドの不斉求核付加－環化反応によるイミダゾリン形成反応を検討した。イミンとしてピリジルスルホニルイミンを用いることで高ジアステレオ、エナンチオ選択的に反応が進行し、4置換不斉炭素を有するイミダゾリン化合物の合成に成功した。4置換不斉炭素を有するイミダゾリン形成反応は世界初の例である。
DOI： 10.1021/ol301256q
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A fluorous Mukaiyama coupling reagent for a concise condensation reaction: utility of medium-fluorous strategy Reviewed
Yuya Sugiyama, Yuki Kurata, Yoko Kunda, Atsushi Miyazaki, Junko Matsui, Shuichi Nakamura, Hiromi Hamamoto, Takayuki Shioiri, Masato Matsugi
Tetrahedron 20 ( 68 ) 3885 - 3892 2012.05
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
フルオラス鎖を含有する向山縮合試薬を開発した。分子軌道計算によって反応性等の解明を行った。
DOI： 10.1016/j.tet.2012.03.034
Other Link： http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.03.034
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Direct Enantioselective Three-Component Kabachnik-Fields Reaction Catalyzed by Chiral Bis(imidazoline)-Zinc(II) Catalysts Reviewed
Mutsuyo Ohara, Shuichi Nakamura, Norio Shibata
Advanced Synthesis & Catalysis 18 ( 353 ) 3285 - 3289 2011.12
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
県境にやさしい多成分連結型の合成手法の開発は強く望まれている。本論文では、我々が開発したピリジンビスイミダゾリンー亜鉛錯体を用い、アルデヒド、アミン、亜リン酸エステルの三成分連結型反応による光学活性αアミノホスホン酸の合成を行った。これまでに、報告されている例は一例しかなく、本手法は基質一般性も高いことを明らかにした。
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Enantioselective Reaction of Imines and Benzylnitriles Using Palladium Pincer Complexes with C2-Symmetric Chiral Bis(imidazoline)s Reviewed
Kengo Hyodo, Shuichi Nakamura, Kotaro Tsuji, Takahiro Ogawa, Yasuhiro Funahashi, Norio Shibata
Advanced Synthesis & Catalysis 18 ( 353 ) 3385 - 3390 2011.12
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
光学活性なビスイミダゾリン-パラジウム（II)ピンサー型触媒を開発した。この触媒を用い、ベンジルシアニドのイミンへの不斉求核付加反応を検討したところ、高エナンチオ選択的に反応し、βアミノニトリル化合物を与えることを明らかにした。
