Papers - NAKAMURA Shuichi

Amine-Ligated Boryl Radical-Enabled Hydrofunctionalization of Styrenes via Halogen-Atom Transfer of Alkyl and Aryl Bromides Invited Reviewed

Naoki Yasukawa, Naito Seiya, Koki Obata, Shuichi Nakamura

Synthesis   2024.10

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

ケトンへのアミノチオールの分子内環化反応の論文で、我々がこれまでに開発してきたイミダゾリン-リン酸触媒で高選択性の発現に初めて成功しました。
ケトン特異的な反応で四置換不斉炭素の構築に成功しました。

DOI： 10.1055/a-2427-9313

Other Link： https://doi.org/10.1055/a-2427-9313

Asymmetric Conjugate Addition of Phosphine Sulfides to α-Substituted β-Nitroacrylates Using Cinchona Alkaloid Amide Catalysts Reviewed

Kosei Miyake, Akane Iwamura, Kazuki Fujita, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Naoki Yasukawa, Shuichi Nakamura*

Organic Letters   26 ( 39 )   8233 - 8238   2024.09

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/acs.orglett.4c02643

Other Link： https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.4c02643

Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydro-4H-imidazol-4-ones via Cyclocondensations of N-Silyl Iminoesters Reviewed

Kazuki Ogura, Shota Ando, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura*

ACS Catalysis   14 ( 18 )   13792 - 13799   2024.09

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/acscatal.4c04230

Other Link： https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.4c04230

Enantioselective Addition of Thiols to Acyclic Ketiminoesters Using Cinchona Alkaloid Amide/Zinc(II) Catalysts Reviewed

Yuka Iizuka, Koki Obata, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura

Advanced Synthesis & Catalysis   2024.08

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

ケトンへのアミノチオールの分子内環化反応の論文で、我々がこれまでに開発してきたイミダゾリン-リン酸触媒で高選択性の発現に初めて成功しました。
ケトン特異的な反応で四置換不斉炭素の構築に成功しました。

DOI： 10.1002/adsc.202400674

Other Link： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.202400674

Photoredox-Catalyzed 1,4-Peroxidation−Sulfonylation of Enynones: A Three-Component Radical Coupling Approach for the Synthesis of Highly Functionalized Allenes Reviewed

Divya Bhatt, Kosei Miyake, Shuichi; Nakamura, Hum Young Kim, Kyungsoo Oh

Organic Letters   26 ( 15 )   2955 - 2959   2024.04

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Authorship：Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/acs.orglett.4c00517

Other Link： https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.4c00517

Catalytic Enantioselective Construction of an α-Thio-Substituted α-Aminonitriles-Bearing Tetrasubstituted Carbon Center Reviewed

Yusuke Oyamada, Miku Fujii, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura*

ACS Catalysis   14 ( 5 )   3411 - 3419   2024.02

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/acscatal.3c05757

Other Link： https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.3c05757

Organocatalytic Stereoselective Decarboxylative Addition of α-Amido Malonic Acid Half Oxyesters to Isatins Reviewed

Kazuki Fujita, Ibuki Kumazawa, Jyunpei Yokoi, Kazuki Abe, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Naoki Yasukawa, Shuichi Nakamura

Advanced Synthesis & Catalysis   366 ( 3 )   438 - 443   2024.01

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

ケトンへのアミノチオールの分子内環化反応の論文で、我々がこれまでに開発してきたイミダゾリン-リン酸触媒で高選択性の発現に初めて成功しました。
ケトン特異的な反応で四置換不斉炭素の構築に成功しました。

DOI： 10.1002/adsc.202301100

Other Link： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/110.1002/adsc.202301100

Accessing unnatural α-amino acids with tetrasubstituted stereogenic centers via catalytic enantioselective reactions of ketimine-type α-iminoesters/α-iminoamides Invited Reviewed

Naoki Yasukawa and Shuichi Nakamura

59 ( 54 )   8343 - 8374   2023.06

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1039/D3CC02236F

Other Link： https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/CC/D3CC02236F

Enantioselective Construction of Consecutive Tetrasubstituted Stereogenic Centers by Reaction of α-Substituted β-Nitroacrylates with Oxazol-5-(4H)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts Reviewed International journal

Kazuki Fujita, Momona Hattori, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, and Shuichi Nakamura*

2023.04

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

DOI： 10.1021/acs.orglett.3c00783

Other Link： https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c00783

Direct Catalytic Enantioselective Reaction of -Isocyanoacetonitriles with Ketimines Using Cinchona Alkaloid AmideCu(II) Catalysts Reviewed International journal

Shuichi Nakamura, Masato Kibe, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki

Organic Letters   25 ( 6 )   1040 - 1044   2023.02

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Authorship：Lead author,　Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)   Publisher：ACS  

αイソシアノアセトニトリルを不斉合成反応に適用した初めての不斉反応の開発に成功しました。
当研究室で開発した触媒を用いることで、合成が難しいとされる連続四置換不斉炭素の構築を行いました。
反応機構は、ＤＦＴ計算を用い、遷移状態解析・ＮＣＩ解析を行い、解明しました。

DOI： 10.1021/acs.orglett.3c00259

Other Link： https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c00259

Enantioselective Synthesis of Benzothiazolines from Fluoroalkyl Ketones Using Chiral Imidazoline-Phosphoric Acid Catalysts Reviewed International coauthorship

Yuka Iizuka, Tatsumi Wada, Kazuki Ogura, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura

Advanced Synthesis & Catalysis   364 ( 24 )   4271 - 4274   2022.12

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

ケトンへのアミノチオールの分子内環化反応の論文で、我々がこれまでに開発してきたイミダゾリン-リン酸触媒で高選択性の発現に初めて成功しました。
ケトン特異的な反応で四置換不斉炭素の構築に成功しました。

DOI： 10.1002/adsc.202201039

Other Link： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.202201039

Enantioselective allenylation of ketimines derived from isatins using chiral bis(imidazoline)-palladium catalysts Reviewed International coauthorship

Yusuke Oyamada, Shintaro Yamasaki, Mika Tsuzuki, Takumi Kitagawa, Masaru Kondo, Takahiro Sasamori, Shuichi Nakamura

Advanced Synthesis & Catalysis   364 ( 24 )   4255 - 4259   2022.11

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Authorship：Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)  

ビスイミダゾリンPD触媒を用いて、ケチミンへのエナンチオ選択的なアレニル化反応に成功しました。
置換基のついたアレニル化反応例は、これまでにも報告されていましたが、単純アレニル化は初めての成功例です。
分子軌道計算を用いて、反応機構を解明しました。

DOI： 10.1002/adsc.202201017

Other Link： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.202201017

Enantioselective Reaction of N-Unprotected Activated Ketimines with Phosphine Oxides Catalyzed by Chiral Imidazoline-Phosphoric Acids Reviewed International journal

Ogura, Kazuki; Isozumi, Itsuki; Takehara, Tsunayoshi; Suzuki, Takeyuki; Nakamura, Shuichi

Organic Letters   24 ( 43 )   8088 - 8092   2022.10

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)   Publisher：ACS  

我々が開発をしてきたイミダゾリン-リン酸触媒を用いることで、ケトエステル類へのPictet-Spengler反応で四置換不斉炭素構築に成功しました。
鎖状ケトエステルでの初めての成功例です。

DOI： 10.1021/acs.orglett.2c03457

DOI： 10.1021/acs.orglett.2c03457

Enantioselective Pictet–Spengler Reaction of Acyclic α-Ketoesters Using Chiral Imidazoline-Phosphoric Acid Catalysts Reviewed International journal

Shuichi Nakamura, Yoichiro Matsuda, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki

Organic Letters   24 ( 4 )   1072 - 1076   2022.01

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Authorship：Lead author,　Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)   Publisher：ACS  

我々が開発をしてきたイミダゾリン-リン酸触媒を用いることで、ケトエステル類へのPictet-Spengler反応で四置換不斉炭素構築に成功しました。
鎖状ケトエステルでの初めての成功例です。

DOI： 10.1021/acs.orglett.1c04316

Other Link： http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.1c04316

Asymmetric Synthesis of Cyclic Amines with Tetrasubstituted Stereocenters via Aza-Henry Reaction of Cyclic Ketimines using Cinchona Alkaloid Sulfonamide/Zinc(II) Catalysts Reviewed International journal

Naoki Yasukawa,* Ami Yamanoue, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura*

Chemical Communications   58 ( 9 )   1318 - 1321   2022.01

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)   Publisher：RCS  

プロリン由来の環状イミンに我々が開発してきた不斉触媒を用いて、不斉aza-Henry反応の開発に成功しました。
反応機構は、分子軌道計算によって明らかにしています。

DOI： 10.1039/D1CC06492D

Other Link： http://dx.doi.org/10.1039/D1CC06492D

Enantioselective Reaction of N-Cyano Imines: Decarboxylative Mannich-type Reaction with Malonic Acid Half Thioesters Reviewed International journal

Yusuke Oyamada, Kazuto Inaba, Takahiro Sasamori, Shuichi Nakamura*

Chemical Communications   58 ( 13 )   2172 - 2175   2022.01

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Authorship：Last author,　Corresponding author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)   Publisher：RCS  

窒素上にシアノ基を導入したイミンへのエナンチオ選択的反応はこれまでに全く報告例がありませんでしたが、
シアノ基を活性化することで高度な立体制御に成功しました。
N-シアノイミンの初めてのエナンチオ選択的反応例になります。

DOI： 10.1039/D1CC07191B

Other Link： http://dx.doi.org/10.1039/D1CC07191B

Enantiodivergent Reaction of Ketimines with Malononitriles Using Single Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts Reviewed International journal

Shuichi Nakamura, Natsuki Matsumoto, Masato Kibe, Kazuki Abe, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki

Advanced Synthesis & Catalysis   x ( x )   x - x   2021.11

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Authorship：Lead author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)   Publisher：Wiley  

Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Acyclic Vinylketene Silyl Acetals with Acyclic Ketimines Reviewed International journal

Kazuki Ogura, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura*

Advanced Synthesis & Catalysis   x ( x )   x - x   2021.07

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Authorship：Lead author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)   Publisher：Wiley  

直鎖のケチミンと直鎖ビニルケテンシリルアセタールの反応による不斉ビニロガスMannich反応を検討しました。
ケチミンとビニルケテンシリルアセタールの両方が鎖状の例としては、初めてとなり、キラルビスイミダゾリン-Zn(II)触媒を用いることで達成しました。
分子軌道計算による反応遷移状態の解明も行いました。

DOI： 10.1002/adsc.202100872

Other Link： http://dx.doi.org/10.1002/adsc.202100872

Enantioselective Reaction of 2H-Azirines with Oxazol-5-(4H)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts Reviewed International journal

Kazuki Fujita, Masataka Miura, Yasuhiro Funahashi, Tsubasa Hatanaka, and Shuichi Nakamura*

Organic Letters   23 ( 6 )   2104 - 2018   2021.03

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Authorship：Lead author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)   Publisher：ACS  

当研究室で開発した不斉触媒を用いることで、オキサゾロンの2H-アジリンへの不斉Mannich反応の開発に成功しました。
この反応により、連続四置換不斉炭素を構築することが可能となりました。
また、非常に珍しいオキサゾロンの2位に不斉反応し、ケチミンへの世界初の反応例を見出しました。

DOI： 10.1021/acs.orglett.1c00259

Other Link： https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c00259

Catalytic Enantioselective Synthesis of N,N‐Acetals from α‐Dicarbonyl Compounds Using Chiral Imidazoline‐Phosphoric Acid Catalysts Reviewed International journal

Shuichi Nakamura Tatsumi Wada Tsunayoshi Takehara Takeyuki Suzuki

Advanced Synthesis & Catalysis   2020.10

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Authorship：Lead author   Language：English   Publishing type：Research paper (scientific journal)   Publisher：Wiley  

ケトンの不斉アミナール化反応を開発しました。鎖状ケトンへの反応は難しいことが知られていましたが、我々の研究室で開発した触媒を用いることで高立体選択性の発現に成功しました。

DOI： 10.1002/adsc.202001128

Other Link： https://doi.org/10.1002/adsc.202001128