論文 - 中村 修一
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Amine-Ligated Boryl Radical-Enabled Hydrofunctionalization of Styrenes via Halogen-Atom Transfer of Alkyl and Aryl Bromides 招待あり 査読あり
Naoki Yasukawa, Naito Seiya, Koki Obata, Shuichi Nakamura
Synthesis 2024年10月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
ケトンへのアミノチオールの分子内環化反応の論文で、我々がこれまでに開発してきたイミダゾリン-リン酸触媒で高選択性の発現に初めて成功しました。
ケトン特異的な反応で四置換不斉炭素の構築に成功しました。DOI: 10.1055/a-2427-9313
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Asymmetric Conjugate Addition of Phosphine Sulfides to α-Substituted β-Nitroacrylates Using Cinchona Alkaloid Amide Catalysts 査読あり
Kosei Miyake, Akane Iwamura, Kazuki Fujita, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Naoki Yasukawa, Shuichi Nakamura*
Organic Letters 26 ( 39 ) 8233 - 8238 2024年09月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02643
その他リンク: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.4c02643
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Organocatalytic Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydro-4H-imidazol-4-ones via Cyclocondensations of N-Silyl Iminoesters 査読あり
Kazuki Ogura, Shota Ando, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura*
ACS Catalysis 14 ( 18 ) 13792 - 13799 2024年09月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
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Enantioselective Addition of Thiols to Acyclic Ketiminoesters Using Cinchona Alkaloid Amide/Zinc(II) Catalysts 査読あり
Yuka Iizuka, Koki Obata, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura
Advanced Synthesis & Catalysis 2024年08月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
ケトンへのアミノチオールの分子内環化反応の論文で、我々がこれまでに開発してきたイミダゾリン-リン酸触媒で高選択性の発現に初めて成功しました。
ケトン特異的な反応で四置換不斉炭素の構築に成功しました。その他リンク: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.202400674
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Photoredox-Catalyzed 1,4-Peroxidation−Sulfonylation of Enynones: A Three-Component Radical Coupling Approach for the Synthesis of Highly Functionalized Allenes 査読あり
Divya Bhatt, Kosei Miyake, Shuichi; Nakamura, Hum Young Kim, Kyungsoo Oh
Organic Letters 26 ( 15 ) 2955 - 2959 2024年04月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
DOI: 10.1021/acs.orglett.4c00517
その他リンク: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.4c00517
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Catalytic Enantioselective Construction of an α-Thio-Substituted α-Aminonitriles-Bearing Tetrasubstituted Carbon Center 査読あり
Yusuke Oyamada, Miku Fujii, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura*
ACS Catalysis 14 ( 5 ) 3411 - 3419 2024年02月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
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Organocatalytic Stereoselective Decarboxylative Addition of α-Amido Malonic Acid Half Oxyesters to Isatins 査読あり
Kazuki Fujita, Ibuki Kumazawa, Jyunpei Yokoi, Kazuki Abe, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Naoki Yasukawa, Shuichi Nakamura
Advanced Synthesis & Catalysis 366 ( 3 ) 438 - 443 2024年01月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
ケトンへのアミノチオールの分子内環化反応の論文で、我々がこれまでに開発してきたイミダゾリン-リン酸触媒で高選択性の発現に初めて成功しました。
ケトン特異的な反応で四置換不斉炭素の構築に成功しました。その他リンク: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/110.1002/adsc.202301100
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Accessing unnatural α-amino acids with tetrasubstituted stereogenic centers via catalytic enantioselective reactions of ketimine-type α-iminoesters/α-iminoamides 招待あり 査読あり
Naoki Yasukawa and Shuichi Nakamura
59 ( 54 ) 8343 - 8374 2023年06月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
DOI: 10.1039/D3CC02236F
その他リンク: https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/CC/D3CC02236F
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Enantioselective Construction of Consecutive Tetrasubstituted Stereogenic Centers by Reaction of α-Substituted β-Nitroacrylates with Oxazol-5-(4H)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts 査読あり 国際誌
Kazuki Fujita, Momona Hattori, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, and Shuichi Nakamura*
2023年04月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00783
その他リンク: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c00783
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Direct Catalytic Enantioselective Reaction of -Isocyanoacetonitriles with Ketimines Using Cinchona Alkaloid AmideCu(II) Catalysts 査読あり 国際誌
Shuichi Nakamura, Masato Kibe, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki
Organic Letters 25 ( 6 ) 1040 - 1044 2023年02月
担当区分:筆頭著者, 最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:ACS
αイソシアノアセトニトリルを不斉合成反応に適用した初めての不斉反応の開発に成功しました。
当研究室で開発した触媒を用いることで、合成が難しいとされる連続四置換不斉炭素の構築を行いました。
反応機構は、DFT計算を用い、遷移状態解析・NCI解析を行い、解明しました。DOI: 10.1021/acs.orglett.3c00259
その他リンク: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c00259
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Enantioselective Synthesis of Benzothiazolines from Fluoroalkyl Ketones Using Chiral Imidazoline-Phosphoric Acid Catalysts 査読あり 国際共著
Yuka Iizuka, Tatsumi Wada, Kazuki Ogura, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura
Advanced Synthesis & Catalysis 364 ( 24 ) 4271 - 4274 2022年12月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
ケトンへのアミノチオールの分子内環化反応の論文で、我々がこれまでに開発してきたイミダゾリン-リン酸触媒で高選択性の発現に初めて成功しました。
ケトン特異的な反応で四置換不斉炭素の構築に成功しました。その他リンク: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.202201039
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Enantioselective allenylation of ketimines derived from isatins using chiral bis(imidazoline)-palladium catalysts 査読あり 国際共著
Yusuke Oyamada, Shintaro Yamasaki, Mika Tsuzuki, Takumi Kitagawa, Masaru Kondo, Takahiro Sasamori, Shuichi Nakamura
Advanced Synthesis & Catalysis 364 ( 24 ) 4255 - 4259 2022年11月
担当区分:責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌)
ビスイミダゾリンPD触媒を用いて、ケチミンへのエナンチオ選択的なアレニル化反応に成功しました。
置換基のついたアレニル化反応例は、これまでにも報告されていましたが、単純アレニル化は初めての成功例です。
分子軌道計算を用いて、反応機構を解明しました。その他リンク: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.202201017
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Enantioselective Reaction of N-Unprotected Activated Ketimines with Phosphine Oxides Catalyzed by Chiral Imidazoline-Phosphoric Acids 査読あり 国際誌
Ogura, Kazuki; Isozumi, Itsuki; Takehara, Tsunayoshi; Suzuki, Takeyuki; Nakamura, Shuichi
Organic Letters 24 ( 43 ) 8088 - 8092 2022年10月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:ACS
我々が開発をしてきたイミダゾリン-リン酸触媒を用いることで、ケトエステル類へのPictet-Spengler反応で四置換不斉炭素構築に成功しました。
鎖状ケトエステルでの初めての成功例です。 -
Enantioselective Pictet–Spengler Reaction of Acyclic α-Ketoesters Using Chiral Imidazoline-Phosphoric Acid Catalysts 査読あり 国際誌
Shuichi Nakamura, Yoichiro Matsuda, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki
Organic Letters 24 ( 4 ) 1072 - 1076 2022年01月
担当区分:筆頭著者, 最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:ACS
我々が開発をしてきたイミダゾリン-リン酸触媒を用いることで、ケトエステル類へのPictet-Spengler反応で四置換不斉炭素構築に成功しました。
鎖状ケトエステルでの初めての成功例です。 -
Asymmetric Synthesis of Cyclic Amines with Tetrasubstituted Stereocenters via Aza-Henry Reaction of Cyclic Ketimines using Cinchona Alkaloid Sulfonamide/Zinc(II) Catalysts 査読あり 国際誌
Naoki Yasukawa,* Ami Yamanoue, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura*
Chemical Communications 58 ( 9 ) 1318 - 1321 2022年01月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:RCS
プロリン由来の環状イミンに我々が開発してきた不斉触媒を用いて、不斉aza-Henry反応の開発に成功しました。
反応機構は、分子軌道計算によって明らかにしています。DOI: 10.1039/D1CC06492D
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Enantioselective Reaction of N-Cyano Imines: Decarboxylative Mannich-type Reaction with Malonic Acid Half Thioesters 査読あり 国際誌
Yusuke Oyamada, Kazuto Inaba, Takahiro Sasamori, Shuichi Nakamura*
Chemical Communications 58 ( 13 ) 2172 - 2175 2022年01月
担当区分:最終著者, 責任著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:RCS
窒素上にシアノ基を導入したイミンへのエナンチオ選択的反応はこれまでに全く報告例がありませんでしたが、
シアノ基を活性化することで高度な立体制御に成功しました。
N-シアノイミンの初めてのエナンチオ選択的反応例になります。DOI: 10.1039/D1CC07191B
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Enantiodivergent Reaction of Ketimines with Malononitriles Using Single Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts 査読あり 国際誌
Shuichi Nakamura, Natsuki Matsumoto, Masato Kibe, Kazuki Abe, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki
Advanced Synthesis & Catalysis x ( x ) x - x 2021年11月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:Wiley
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Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Acyclic Vinylketene Silyl Acetals with Acyclic Ketimines 査読あり 国際誌
Kazuki Ogura, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura*
Advanced Synthesis & Catalysis x ( x ) x - x 2021年07月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:Wiley
直鎖のケチミンと直鎖ビニルケテンシリルアセタールの反応による不斉ビニロガスMannich反応を検討しました。
ケチミンとビニルケテンシリルアセタールの両方が鎖状の例としては、初めてとなり、キラルビスイミダゾリン-Zn(II)触媒を用いることで達成しました。
分子軌道計算による反応遷移状態の解明も行いました。 -
Enantioselective Reaction of 2H-Azirines with Oxazol-5-(4H)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts 査読あり 国際誌
Kazuki Fujita, Masataka Miura, Yasuhiro Funahashi, Tsubasa Hatanaka, and Shuichi Nakamura*
Organic Letters 23 ( 6 ) 2104 - 2018 2021年03月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:ACS
当研究室で開発した不斉触媒を用いることで、オキサゾロンの2H-アジリンへの不斉Mannich反応の開発に成功しました。
この反応により、連続四置換不斉炭素を構築することが可能となりました。
また、非常に珍しいオキサゾロンの2位に不斉反応し、ケチミンへの世界初の反応例を見出しました。DOI: 10.1021/acs.orglett.1c00259
その他リンク: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c00259
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Catalytic Enantioselective Synthesis of N,N‐Acetals from α‐Dicarbonyl Compounds Using Chiral Imidazoline‐Phosphoric Acid Catalysts 査読あり 国際誌
Shuichi Nakamura Tatsumi Wada Tsunayoshi Takehara Takeyuki Suzuki
Advanced Synthesis & Catalysis 2020年10月
担当区分:筆頭著者 記述言語:英語 掲載種別:研究論文(学術雑誌) 出版者・発行元:Wiley
ケトンの不斉アミナール化反応を開発しました。鎖状ケトンへの反応は難しいことが知られていましたが、我々の研究室で開発した触媒を用いることで高立体選択性の発現に成功しました。