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生命・応用化学科 生命・物質化学分野
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YASUKAWA Naoki
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Research Areas
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Nanotechnology/Materials / Synthetic organic chemistry
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Nanotechnology/Materials / Green sustainable chemistry and environmental chemistry
From School
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Gifu Pharmaceutical University Faculty of Pharmaceutical Science Faculty of Pharmaceutial Science Graduated
2011.04 - 2015.03
External Career
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Nagoya Institute of Technology Special researcher of the Japan Society for the Promotion of Science
2020.04 - 2023.03
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RWTH Aachen University 訪問研究員
2022.06 - 2022.12
Country：Germany
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University of Florida 訪問研究員
2022.01 - 2022.03
Country：United States
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Gifu Pharmaceutical University Special researcher of the Japan Society for the Promotion of Science
2018.04 - 2020.03
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Max-Planck-Institut für Kohlenforschung 訪問研究員
2018.10 - 2019.03
Country：Germany
Papers
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Amine-Ligated Boryl Radical-Enabled Hydrofunctionalization of Styrenes via Halogen-Atom Transfer of Alkyl and Aryl Bromides Invited Reviewed
Naoki Yasukawa,* Seiya Naito, Koki Obata, Shuichi Nakamura*
Synthesis 2024.10
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
DOI： 10.1055/a-2427-9313
Other Link： https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/a-2427-9313
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Asymmetric Conjugate Addition of Phosphine Sulfides to α-Substituted β-Nitroacrylates Using Cinchona Alkaloid Amide Catalysts Reviewed
Kosei Miyake, Akane Iwamura, Kazuki Fujita, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Naoki Yasukawa, Shuichi Nakamura
Organic Letters 26 ( 39 ) 8233 - 8238 2024.09
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
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Synthesis and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Alkyl Amine-Boranes. A Boryl Radical-Enabled Strategy Reviewed International coauthorship
Cornelia S. Buettner, Chiara Stavagna, Michael J. Tilby, Bartosz Górski, James J. Douglas, Naoki Yasukawa, Daniele Leonori
Journal of the American Chemical Society 146 ( 34 ) 24042 - 24052 2024.08
Authorship：Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
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Organocatalytic Stereoselective Decarboxylative Addition of α-Amido Malonic Acid Half Oxyesters to Isatins Reviewed
Kazuki Fujita, Ibuki Kumazawa, Jyunpei Yokoi, Kazuki Abe, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Naoki Yasukawa, Shuichi Nakamura*
Advanced Synthesis & Catalysis 366 ( 3 ) 438 - 443 2024.02
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal)
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Direct Regioselective Dehydrogenation of α‐Substituted Cyclic Ketones Reviewed
Sebastian Armin Schwengers, Gabriela Guillermina Gerosa, Tynchtyk Amatov, Naoki Yasukawa, Sebastian Brunen, Markus Leutzsch, Benjamin Mitschke, Grigory Shevchenko, Benjamin List
Angewandte Chemie International Edition 2023.06
Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Wiley
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Asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclic amines via aza-Henry reaction using cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(ii) catalysts Reviewed
Naoki Yasukawa, Ami Yamanoue, Tsunayoshi Takehara, Takeyuki Suzuki, Shuichi Nakamura
Chemical Communications 2021.12
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Royal Society of Chemistry ({RSC})
DOI： 10.1039/D1CC06492D
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Gold-Catalyzed Tandem Oxidative Coupling Reaction between β-Ketoallenes and Electron-Rich Arenes to 2-Furylmethylarenes
Naoki Yasukawa, Yutaro Yamada, Chikara Furugen, Yuya Miki, Hironao Sajiki, Yoshinari Sawama
Organic Letters 23 ( 15 ) 5891 - 5895 2021.07
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：American Chemical Society ({ACS})
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Palladium on Carbon–Catalyzed Oxidative Transformation of Benzylic Ethers
Ryoya Takakura, Shoko Kuwata, Kouki Nakano, Naoki Yasukawa, Hironao Sajiki, Yoshinari Sawama
HETEROCYCLES 103 ( 1 ) 494 - 494 2021
Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：The Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
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Copper‐Catalyzed Aqueous N−O Bond Cleavage of 2‐Oxa‐3‐Azabicyclo Compounds to Cyclic cis ‐1,4‐Amino Alcohols
Naoki Yasukawa, Yuya Miki, Marina Kuwata, Hironao Sajiki, Yoshinari Sawama
ChemSusChem 13 ( 21 ) 5632 - 5637 2020.11
Authorship：Lead author Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Wiley
© 2020 Wiley-VCH GmbH The N−O bond cleavage of 2-oxa-3-azabicyclo substrates, which are readily prepared by the hetero Diels-Alder reaction between nitroso dienophiles and cyclic 1,3-dienes, was effectively catalyzed by heterogeneous copper-on-carbon (Cu/C) under aqueous conditions to give the corresponding cyclic cis-1,4-amino alcohol derivatives. The present method was applied to the direct incorporation of the hydroxy and amino groups derived from a nitroso substrate into cyclic 1,3-dienes with cis-selectivity by the combination of the in situ formation of 2-oxa-3-azabicyclo compounds and following Cu/C-catalyzed N−O bond cleavage. The obtained cis-4-aminocyclohexenols, derived from cyclohexadiene as a cyclic 1,3-diene, could be selectively oxidized by using the ruthenium-on-carbon (Ru/C) catalyst under oxygen atmosphere to the corresponding 4-aminocyclohexenones at 50–65 °C or para-iminoquinones at 100–110 °C as useful reactive synthetic precursors.
Other Link： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full-xml/10.1002/cssc.202001739
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Platinum on Carbon–Catalyzed and Chemoselective Aqueous Oxygen Oxidation of Aromatic Acetals to Benzoic Acids
Naoki Yasukawa, Takumi Matsuda, Eisho Shimizu, Hironao Sajiki, Yoshinari Sawama
HETEROCYCLES 100 ( 1 ) 145 - 145 2020
Authorship：Lead author Language：English Publishing type：Research paper (scientific journal) Publisher：Japan Institute of Heterocyclic Chemistry
Novel chemoselective transformations can diversify the synthetic pathways of the target molecules. The chemoselective oxidation of aromatic acetals to benzoic acid derivatives under platinum on carbon (Pt/C)-catalyzed oxygen oxidation conditions has been newly developed with a tolerance of aliphatic acetals and ketals. The present oxidation was clean and useful from the viewpoint of the easy removal of Pt/C and the use of molecular oxygen as a green oxidant in water as an abundant, non-toxic and environmentally friendly solvent.
DOI： 10.3987/com-19-14122
Misc
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Organocatalysis for enantioselective decarboxylative nucleophilic addition reactions Invited Reviewed International journal
Naoki Yasukawa, Shuichi Nakamura
European Journal of Organic Chemistry e202400571 2024.06
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：English Publishing type：Article, review, commentary, editorial, etc. (scientific journal)
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不斉有機ホウ素ラジカル触媒
安川直樹
79 ( 4 ) 64 - 65 2024.04
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：Japanese Publishing type：Article, review, commentary, editorial, etc. (scientific journal)
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Accessing unnatural α-amino acids with tetrasubstituted stereogenic centers via catalytic enantioselective reactions of ketimine-type α-iminoesters/α-iminoamides Invited Reviewed
Naoki Yasukawa,* Shuichi Nakamura*
Chemical Communications 59 8343 - 8374 2023.06
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：English Publishing type：Article, review, commentary, editorial, etc. (scientific journal)
DOI： 10.1039/D3CC02236F
Other Link： https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2023/cc/d3cc02236f#!
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1,3,5‐Trimethoxybenzene Invited Reviewed
Takahiro Kawajiri, Naoki Yasukawa
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 1 - 5 2023.01
Language：English Publishing type：Article, review, commentary, editorial, etc. (scientific journal)
DOI： 10.1002/047084289X.rn02526
Other Link： https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/047084289X.rn02526
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イオン対相互作用による芳香族C(sp2)–Hホウ素化反応の位置選択性制御 Reviewed
安川直樹
79 ( 6 ) 592 - 593 2021.06
Authorship：Lead author, Corresponding author Language：Japanese Publishing type：Article, review, commentary, editorial, etc. (scientific journal)
DOI： 10.5059/yukigoseikyokaishi.79.592
Other Link： https://doi.org/10.5059/yukigoseikyokaishi.79.592
Presentations
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ヘテロアリールアミド基を有する有機触媒を用いたα-置換β-ニトロアクリル酸エステルへの不斉リン共役付加反応の開発
三宅 航成, 岩村 朱音, 藤田 和樹, 安川 直樹, 中村 修一
第17回有機触媒シンポジウム 2024.11
Event date： 2024.11
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
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キラルリン酸触媒を用いた分子内Mannich型反応による2,2-二置換-2,3-ジヒドロ-4-キノロンのOne-pot合成法の開発
安達 英徳, 寺島 悠人, 川村 稜於, 松田 陽一郎, 安川 直樹, 中村 修一
第17回有機触媒シンポジウム 2024.11
Event date： 2024.11
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
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アミンホウ素ラジカルを用いたポリフルオロアレーン類のＣ－Ｆホウ素化反応 International coauthorship
安川 直樹, 川村 稜於, Daniele Leonori, 中村 修一
第47回フッ素化学討論会 2024.11
Event date： 2024.11
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
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ラジカル極性交差機構による光レドックス触媒的脱シアノ型重水素化反応
吉田 悠人, 中村 修一, 安川 直樹
第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 2024.11
Event date： 2024.11
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
Venue：名古屋工業大学（愛知）
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ケチミン形成に続く分子内環化反応による四置換不斉炭素を有する2,2-二置換-2,3-ジヒドロ-4-キノロンの不斉合成
安達 英徳, 寺島 悠人, 川村 稜於, 松田 陽一郎, 安川 直樹, 中村 修一
第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 2024.11
Event date： 2024.11
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
Venue：名古屋工業大学（愛知）
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α置換β-ニトロアクリル酸エステルへのホスフィンスルフィド共役付加反応によるリン含有β-アミノ酸等価体の不斉合成法開発
岩村 朱音, 三宅 航成, 藤田 和樹, 安川 直樹, 中村 修一
第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 2024.11
Event date： 2024.11
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
Venue：名古屋工業大学（愛知）
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光レドックス触媒を用いたポリフルオロアレーン類のホウ素化反応 International coauthorship
川村 稜於, Daniele Leonori, 中村 修一, 安川 直樹
第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 2024.11
Event date： 2024.11
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
Venue：名古屋工業大学（愛知）
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アミン－ホウ素ラジカルによるハロゲン原子移動を利用したスチレン類のヒドロアルキル化反応
小幡 航希, 内藤 聖也, 中村 修一, 安川 直樹
第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 2024.11
Event date： 2024.11
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
Venue：名古屋工業大学（愛知）
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α-アミドマロン酸ハーフエステルの触媒的不斉求核付加反応による連続不斉炭素を有するα-アミノ酸合成
藤田 和樹, 熊澤 尉吹, 横井 淳平, 阿部 一貴, 安川 直樹, 中村 修一
第55回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 2024.11
Event date： 2024.11
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
Venue：名古屋工業大学（愛知）
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シンコナアルカロイド有機触媒を用いたキラルなリン含有β-アミノ酸前駆体の合成
岩村 朱音, 三宅 航成, 藤田 和樹, 安川 直樹, 中村 修一
第50回反応と合成の進歩シンポジウム 2024.10
Event date： 2024.10
Language：Japanese Presentation type：Poster presentation
Venue：神戸国際会議場（兵庫）
Industrial Property Rights
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不均一系パラジウム触媒を用いたシクロアルカジエンまたはシクロアルケン構造を有する化合物の脱水素反応による芳香族化合物の製造方法
澤間 善成、安川 直樹、門口 泰也、佐治木 弘尚
Applicant：エヌ・イーケムキャット株式会社
Application no：P2017-103274 Date applied：2017.05
Announcement no：P2018-197218A Date announced：2018.12
Patent/Registration no：6918577 Date registered：2021.07 Date issued：2021.08
Awards
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中外製薬 研究企画賞
2024.02 有機合成化学協会 シアノ基の脱離を起点とした革新的合成戦略の提唱
安川直樹
Scientific Research Funds Acquisition Results
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精密有機合成反応の開発に向けたホウ素ラジカル化学の新展開
Grant number：24K17678 2024.04 - 2026.03
科学研究費補助金 若手研究
Authorship：Principal investigator Grant type：Competitive
Grant amount：\4810000 （ Direct Cost: \3700000 、 Indirect Cost：\1100 ）
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可視光駆動型ヘテロ原子ラジカル発生を起点としたシアノ化合物の分子変換戦略の創成
Grant number：23K19242 2023.08 - 2025.03
科学研究費補助金 研究活動スタート支援
Authorship：Principal investigator
Grant amount：\2860000 （ Direct Cost: \2200000 、 Indirect Cost：\660000 ）
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ラジカル反応における四級不斉炭素中心の構築を目指したハイブリッド型触媒の開発
Grant number：20J01913 2020.04 - 2023.03
科学研究費補助金 特別研究員奨励費
Grant amount：\4810000 （ Direct Cost: \3700000 、 Indirect Cost：\360000 ）
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不均一系触媒を駆使したタンデム型多置換芳香族化合物の構築法
Grant number：18J14010 2018.04 - 2020.03
科学研究費補助金 特別研究員奨励費
Grant amount：\1900000 （ Direct Cost: \1900000 ）
Other External Funds
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ホウ素ラジカルが拓く重水素標識化合物ライブラリーの創製
2024.09 - 2026.03
公益財団法人 日揮・実吉奨学会 研究助成
Authorship：Principal investigator Grant type：Competitive
Grant amount：\2000000
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クリーンエネルギーを用いた革新的ホウ素ラジカル調製法と精密有機合成反応への利用
2024.04 - 2025.03
公益財団法人 高橋産業経済研究財団
Authorship：Principal investigator Grant type：Competitive
Grant amount：\3000000
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元素戦略を考慮したケイ素ラジカルが拓く持続可能な精密分子変換戦略の創成
2024.04 - 2025.03
一般財団法人 東海産業技術振興財団 研究育成型
Authorship：Principal investigator Grant type：Competitive
Grant amount：\900000
Media Coverage
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ベンジル位アセタールを選択的に酸素酸化する不均一系触媒 Internet
Chem-Station Chem-Station スポットライトリサーチ 2016.11
Author：Myself