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所属学科・専攻等 |
生命・応用化学教育類 生命・物質化学分野
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職名 |
准教授 |
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メールアドレス |
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研究分野・キーワード |
有機金属化学 有機合成化学 |
平下 恒久 (ヒラシタ ツネヒサ)
HIRASHITA Tsunehisa
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所属学会・委員会
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2009年03月-継続中
東海化学工業会
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2003年02月-継続中
日本油化学会
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1995年02月-継続中
有機合成化学協会
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1994年08月-継続中
日本化学会
研究経歴
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環境調和型有機合成反応の開発
機関内共同研究
研究期間： 2005年04月 - 現在
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有機金属反応剤を用いる有機合成反応
機関内共同研究
研究期間： 2002年04月 - 現在
論文
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5-Nitroso-1,3-diphenyltetrazolium salt as a mediator for the oxidation of alcohols
Yuta Matsukawa, Tsunehisa Hirashita, Shuki Araki
Tetrahdron ( Elsevier ) 2017年 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
We describe the synthesis of a mesoion-derived nitroso compound, 5-nitroso-1,3-diphenyltetrazolium tetrafluoroborate (1), and its application in the oxidation of alcohols. The structure of 1 was fully characterized by X-ray analysis, showing that it exists as a monomer in the solid state. In the cyclic voltammetric analysis of 1, a reversible redox peak was observed at 0.43 V (vs. Ag/Ag+ in MeCN) under acidic conditions. It was subsequently shown that the nitrosotetrazolium salt 1 is capable of stoichiometrically oxidizing alcohols to the corresponding carbonyl compounds effectively. This nitroso heterocycle and its reduced form, i.e., the corresponding mesoionic hydroxyamide, participate in a redox cycle involving the catalytic oxidation of alcohols by the aid of HNO3 under mild condition
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Ionic TEMPO in Ionic Liquids: Specific Promotion of the Aerobic Oxidation of Alcohols
Tsunehisa Hirashita,*[a] Makoto Nakanishi,[a] Tomoya Uchida,[a] Masakazu Yamamoto,[a]
ChemCatChem 8 2704 - 2709 2016年08月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
The main objective of this study was to design a recyclable
TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-N-oxyl) derivative that
could be used as a catalyst in an ionic liquid solvent for the
aerobic oxidation of alcohols by using NaNO2 and HCl as cocatalysts.
To this end, a TEMPO derivative bearing a quaternary
ammonium group, [4-Bu2MeN-TEMPO][PF6] (1), was prepared.
It was subsequently shown that this ionic TEMPO derivative is
an efficient catalyst for the aerobic oxidation of a variety of primary
and secondary alcohols. It exhibits a synergistic effect
with ionic liquid solvents and readily outperforms analogous
oxidations in methylene chloride. Moreover, the ionic TEMPO
could be recycled five times with no loss of activity.
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Analysis of Pigments in the Printing Inks of the First Japanese Postage Stamps, the Hand-Engraved Issues
Araki, Shuki; Kondo, Emi; Shibata, Tomohiro; Yokota,Takeshi; Marena, Suzuki, Hirashita, Tsunehisa Yamaguchi, Koichi; Matsumoto, Hirok; Murase, Yoshiaki
Bulletin of the Chemical Society of Japan ( 日本化学会 ) 2016年02月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
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Condensation of indoles and aldehydes in subcritical water without the addition of catalysts
Tsunehisa Hirashita, Masaki Ogawa, Reina Hattori, Sota Okochi, Shuki Araki
Bulletin of the Chemical Society of Japan 88 1760 - 1764 2015年09月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
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Nickel-catalyzed indium(I)-mediated syn-selective propargylation of aldehydes
Hirashita, Tsunehisa; Suzuki, Yuuki; Tsuji, Hiromitsu; Sato, Yoshiki; Naito, Kojiro; Araki, Shuki
European Journal of Organic Chemistry 2012 ( 29 ) 5668 - 5672 2012年09月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
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Ionic liquid-accelerated allylation of carbonyl compounds with a catalytic amount of indium generated from in situ reduction of InCl3 with aluminium
Hirashita, Tsunehisa; Sato, Yuki; Yamada, Dai; Takahashi, Fusako; Araki, Shuki
Chemistry Letters 40 506 - 507 2011年05月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
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Direct benzylation and allylic alkylation in high-temperature water without added catalysts
Hirashita, Tsunehisa; Kuwahara, Sho; Okochi, Sota; Tsuji, Makoto; Araki, Shuki
Tetrahedron Letters 51 1847 - 1851 2010年04月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
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Kawai, Daisuke; Kawasumi, Katsuaki; Miyahara, Tsukasa; Hirashita, Tsunehisa; Araki, Shuki
Tetrahedron 65 10390 - 10394 2009年04月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
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Mesoionic carbenes: Reactions of 1,3-diphenyltetrazol-5-ylidene with electron-deficient alkenes, and synthesis and catalytic activities of the (tetrazol-5-ylidene)rhodium(I) complexes.
Araki, Shuki; Yokoi, Keisaku; Sato, Ryosuke; Hirashita, Tsunehisa; Setsune, Jun-Ichiro.
Journal of Heterocyclic Chemistry 46 164 - 171 2009年03月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
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Synthesis of 3-(phenylazo)-1,2,4-triazoles by a nucleophilic reaction of primary amines with 5-chloro-2,3-diphenyltetrazolium salt via mesoionic 2,3-diphenyltetrazolium-5-aminides.
Araki, Shuki; Hirose, Satoshi; Konishi, Yoshikazu; Nogura, Masatoshi; Hirashita, Tsunehisa.
Beilstein Journal of Organic Chemistry 2009 ( 5 ) 8 - 8 2009年03月 [査読有り]
研究論文（学術雑誌） 共著
著書
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Indium compounds.（共著）
Shuki Araki, Tsunehisa Hirashita (担当： 共著 )
Thieme Chemistry 2011年03月
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Indium(III) Iodide.（共著）
Tsunehisa Hirashita, Shuki Araki (担当： 共著 )
John Wiley & Sons 2011年03月
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Indium and Gallium in “Comprehensive Organometallic Chemistry III”.（共著）
Shuki Araki, Tsunehisa Hirashita (担当： 共著 )
Elsevier 2006年12月
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Methyl lithium.（共著）
Shuki Araki, Tsunehisa Hirashita (担当： 共著 )
John Wiley & Sons 2006年04月
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In in Organic Synthesis in “Main Group Metals in Organic Synthesis” .（共著）
Araki, S. and Hirashita, T. (担当： 共著 )
Wiley-VCH 2004年05月 ISBN: 9780080456476
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Indium(I) Iodide （共著）
Shuki Araki, Tsunehisa Hirashita (担当： 共著 )
John Wiley & Sons 2002年10月
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Indium Trichloride.（共著）
Araki, S. and Hirashita, T. (担当： 共著 )
John Wiley & Sons 2002年10月
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Porous Titania Ceramics Prepared by Mimicking Silicified Woods in "Ceramic Processing Science VI".（共著）
Hirashita, T.; Miyazaki, H.; Takase, H.; Kinoshita , N.; Ota, T. (担当： 共著 )
American Ceramic Society 2001年09月 ISBN: 978-1574981049
総説・解説記事
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メソイオン液体の設計と特性
平下恒久、荒木修喜
月刊ファインケミカル ( シーエムシー出版 ) ４０ ６ - １１ 2011年10月
総説・解説（商業誌） 共著
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イオン液体中におけるアルコールの空気酸化反応
平下恒久、荒木修喜
ケミカルエンジニヤリング ( 化学工業社 ) 53 939 - 943 2008年12月
総説・解説（商業誌） 共著
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環境調和型アルコールの酸化反応：酸化触媒ＴＥＭＰＯ
平下恒久
オレオサイエンス ( 日本油化学会 ) ６ ４０９ - ４１５ 2006年06月
総説・解説（学術雑誌） 単著
研究発表
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イオン液体中のアリルインジウム反応剤によるアリル化における添加剤の効果
野田孝之・平下恒久・荒木修喜
日本化学会第96春季年会 2016年03月 - 2016年03月
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メソイオン液体中におけるアルコールの空気酸化反応
伊藤雅貴・平下恒久・荒木修喜
日本化学会第96春季年会 2016年03月 - 2016年03月
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1,3-ジフェニルテトラゾリウムメソイオンナイトレン金属錯体の反応
香川 翠・平下恒久・荒木修喜
日本化学会第96春季年会 2016年03月 - 2016年03月
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メソイオン液体中のグリニャール反応剤の反応
今枝雅貴・山下幸宣・平下恒久・荒木修喜
日本化学会第96春季年会 2016年03月 - 2016年03月
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新規メソイオン系酸化剤による窒素、酸素および硫黄官能基の量論ならびに触媒的酸化
松川裕太・平下恒久・荒木修喜
第45回複素環化学討論会 2015年11月 - 2015年11月
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Oxidation of Alcohols with a Novel Nitrosotetrazolium Organocatalys
Yuta Matsukawa, Tsunehisa Hirashita, Shuki Araki
IKCOC-13 2015年11月 - 2015年11月
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新規メソイオン系有機酸化剤による様々な官能基の酸化反応
松川裕太・平下恒久・荒木修喜
第5回CSJ化学フェスタ 2015年10月 - 2015年10月
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アンモニウムタグをもつニトロキシルによるイオン液体中におけるアルコールの空気酸化
石川翔汰・平下恒久・荒木修喜
日本油化学会第54回年会 2015年09月 - 2015年09月
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1,3-ジフェニルテトラゾリウム-5-オレートの選択 的なオルト位臭素化
渡邉陽絵・平下恒久・荒木修喜
第62回有機金属化学討論会 2015年09月 - 2015年09月
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手彫切手の印刷インキに使用された赤色有機顔料の分析と同定
荒木修喜・鈴木希奈・平下恒久
文化財保存修復学会 第37回大会 2015年06月 - 2015年06月
工業所有権
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マグネシウム電池用電解液、及び当該電解液を含むマグネシウム電池
特願 2013-039407
平下恒久; 中本博文
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電池用電解液, 及び当該電解液を備える電池
特願 PCT/JP2012/071717
平下恒久・荒木修喜・鏡味克之・中本博文・汐月大志
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メソイオン化合物,当該メソイオン化合物を含む電池用電解液,及び当該 電解液を備える電池
特願 2011-18793
平下恒久・荒木修喜・鏡味克之・中本博文・汐月大志
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リチウム二次電池用電解液，及び当該電解液を備えるリチウム二次電池
特願 PCT /IB2011/002536
平下恒久・中本博文・汐月大志
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テトラゾリウムメソイオン構造を有する蒸留可能な室温イオン性液体
特願 2006-305434
平下恒久・荒木修喜・各務友紀
学術関係受賞
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有機合成化学協会東海支部奨励賞
2010年10月02日 有機合成化学協会東海支部
受賞者： 平下恒久 -
東海化学工業会賞
2009年05月14日 東海化学工業会
受賞者： 有機合成反応のための新規反応剤ならびに反応場の構築における研究
科研費（文科省・学振）獲得実績
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リチウム電池を支えるメソイオン液体の開発
基盤研究(C)
研究期間： 2012年04月 - 2015年03月
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メソイオン液体の開発と合成
若手研究(B)
研究期間： 2008年04月 - 2010年03月
その他競争的資金獲得実績
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亜臨界水中の精密有機合成反応
提供機関: 民間財団等 谷川熱技術振興基金
研究期間： 2012年04月 - 2013年03月
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メソイオン液体のトライボロジー
提供機関: 民間財団等 JKA助成
研究期間： 2011年04月 - 2012年03月
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循環型金属ゼロ触媒によるアルコールの空気酸化
提供機関: 経済産業省 科学技術振興調整費
研究期間： 2011年04月 - 2012年03月
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フルオラスメソイオン液体の開発とバッテリー電解液への応用
提供機関: 経済産業省 科学技術振興調整費
研究期間： 2010年04月 - 2011年03月
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バッテリー電解液のための高機能性メソイオン液体の開発
提供機関: 民間財団等 東海産業技術振興財団研究助成
研究期間： 2009年04月 - 2010年03月
学会・委員会等活動
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2016年03月-現在
日本油化学会 東海支部常任幹事
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2016年01月-2016年12月
日本化学会 化学グランプリ東海支部実行委員長
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2015年04月-現在
東海化学工業会 常任幹事
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2015年04月-現在
日本化学会 東海支部化学教育協議会委員
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2015年03月-2017年02月
日本化学会 代表正会員
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2013年06月-2014年03月
日本化学会 会場・総務小委員会
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2013年01月
日本化学会 東海地区若手研究会 世話役
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2012年04月-2015年03月
東海化学工業会 編集委員
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2009年04月-2010年03月
日本油化学会 年会実行委員会庶務幹事